窦天宝(郭德纲 饰)和梁大元(于谦 饰)都是军阀之子，两人从小一起长大，一起在很多护卫的陪同下读书。两人曾一起游荡于天桥一代与江湖艺人玩闹，建立起童年的友谊，虽然也偶有矛盾，但一直相安无事，往来甚密。后来梁大元的父亲升做了督办，梁家成为京城一霸。窦天宝父亲却在一次会议上被打死了。窦天宝母卷带而逃，家中诸人也纷纷携款而走，年幼的窦天宝家道中落。窦天宝家中只剩一位忠心的老仆窝囊未曾逃走，坚持留下来照顾他。瘦死的骡子比马大，窦家剩下的家业如果好好过普普通通的日子，原也能维持。奈何窦天宝别的本事不行，花钱的本事却是连一起玩到大的梁大元也比不上他。这一日梁大元在书茶馆内听“盖三省”说书。“盖三省”正说到精彩之处：“大英雄一跺脚，用手点指，你们这帮王八蛋！”不想这一句话惹出祸来。梁大元非说这句是在指骂自己，指使手下众流氓痛打了“盖三省”一顿。打完人，说书先生“盖三省”及茶馆的掌柜、伙计诸人还要陪笑将梁大元送走，半分都不敢得罪于他。梁大元觉得无聊。贴身的随从小笔(曹云金 饰)提议去美凤楼。梁大元忙让小笔叫上窦天宝一同前往。小笔来到窦家，正赶上窦天宝被窝囊锁了起来。窝囊连忙放了窦天宝。原来窦天宝做惯少爷，别的本事不成，花钱却是一等一的好手。窝囊不忍心看着窦天宝将仅剩的家当都败掉了，故而将其锁在屋子里，不许他外出随便花钱。窦天宝同梁大元来到美凤楼，二人挑来挑去都没有能看上眼的姑娘。妈妈调足二人胃口才请出号称压箱底的冰清，终于同时博得两人的青睐。二人商定一个人陪冰清聊半个小时的天。窦天宝先与冰清在房内聊了半个小时的天，小笔进来将其唤出，换梁大元进屋。哪想还没到半小时梁大元就被窦天宝骗出。屋内，冰清与窦天宝山盟海誓之后，问窦天宝要一千元来娶她过门。窦天宝一口应允。窦天宝回家后没几天就卖掉了前院房产，凑出一千元，便急忙去美凤楼找冰清。窦天宝来到美凤楼，却被拦阻，见不到冰清。妈妈说冰清这两日害了病需大价钱医治，美凤楼出不起。窦天宝二话不说扔下钱给冰清治病。妈妈这才带窦天宝来看冰清。冰清装作病情严重，又说了好多情意绵绵的话来哄窦天宝。该说的话都说完了，妈妈便推说冰清需要修养，不让窦天宝久留。次日清早，窦天宝买了点心水果到美凤楼来探望冰清。伙计却告知冰清病重，已死于昨夜，极言死前如何对他念念不忘。窦天宝难过不已。正在此时，恰好被梁大元家的仆人小笔撞见，劝慰了窦天宝几句，便拉他同回了梁宅。梁大元请了几个艺人在正厅热闹。奈何窦天宝痛心冰清之死，全无听戏唱曲的心情。梁大元故意逗弄窦天宝，吩咐唱太平歌词的姑娘小白蛇坐他旁边。小白蛇才凑过去，就被窦天宝一把推开。梁大元又命何人乐等说段相声。窦天宝依然不乐，言道相声自己早就听腻了。窦天宝当初与梁大元一起常常去天桥玩耍，何人乐他们没少接他的赏钱。何人乐戏说一句“您太聪明了，您要是干了我们这行，我们全没饭了”窦天宝也戏言回他“哪天我没饭辙，我就找你们说相声去”不想后来果应此言。北平府新来了一个京剧的昆角儿雪梦华。窦天宝和梁大元邀雪梦华一起吃饭，酒席宴间两个人都来捧这位雪角儿，争着包她的票。雪梦华略微一露口风，梁大元立刻答应要包她二百张票。窦天宝仍改不了争强好胜的心性，立刻允诺包三百张票，而且连包一个月。梁大元归家与小笔暗笑窦天宝，已经穷成那样的还拿什么捧角儿。回得家来，窦天宝故计重施，卖掉了家里的东厢房。窝囊看不过去，却也拿窦天宝无可奈何。窦天宝不但白天去戏院包票、打赏，晚上还陪雪梦华打牌故意输给她哄她开心。窦天宝终于为了雪梦华卖尽房产。这一日，天降大雪，一个观众也没有，眼看戏要唱不成了。窦天宝心中不忍，掏出钱来包场。他却怎么也想不到，此时的雪梦华正拿着梁大元送的镯子跟梁大元一起睡在饭店高间。雪梦华要梁大元给她买钻石，两人醒来一同逛街，戏也不唱了。窦天宝得知角儿有应酬不开戏，信步走到落子馆内。落子馆上下爷前爷后一番恭维，窦天宝便觉还是昔日风光一般，点了姑娘唱曲，仍是习惯性的大把大把扔赏钱。正这工夫，窝囊急急来找他。原来窦天宝的母亲临走前早防了一手，在大兴给他留了一套房子和四十亩地。窦天宝不想去大兴，无奈窝囊以死相逼，窦天宝只得随窝囊赶赴大兴。梁大元与小笔议论窦天宝落魄大兴之事，自觉终于赢了窦天宝一次，十分高兴。窝囊害怕窦天宝重蹈覆辙，一心希望他安安稳稳过日子，未与天宝商量就为他定下了一门亲事。天宝扭不过窝囊，勉强答应。洞房花烛夜，窦天宝掀起盖头，发现新娘奇丑无比，不禁大惊失色，大叫一声“天哪——”！